מדוע חומצה בנזואית מסיסה מעט במים?

תוֹכֶן

• TL; DR (יותר מדי זמן; לא קרא)
• הסיבה העיקרית לפיתרון נמוך
• קשירת מימן
• יינון
• חום מגביר את המסיסות
• הגברת המסיסות
• חומצה בנזואית וממסים אחרים

בנזן, C6H6, הוא פחמימן הנמצא בשמן גולמי, ומרכיב עיקרי בבנזין. משמש לייצור סיבים סינתטיים, חומרי ניקוי ואפילו תרופות. ניתן להפיק חומצה בנזואית, מבנה כימי C6H5COOH, מבנזן על ידי איחוד מולקולת הבנזן הבלתי מסיסה במים עם קבוצת חומצות קרבוקסיליות (-COOH). זה מייצר אבקה לבנה מסיסה במים וריח נעים המשמשת לחומרי טעם ובושם. היווצרות חומצה בנזואית קשורה ל"יכולת היתוך ". מים יכולים להידבק לחומצה בנזואית על ידי קשירת מימן. מעבר לכך, מולקולות מים יכולות לייצב את היווצרות היון "בנוזאט".

TL; DR (יותר מדי זמן; לא קרא)

לחומצה בנזואית מסיסות נמוכה במים בטמפרטורת החדר מכיוון שרוב המולקולה אינה קוטבית. בטמפרטורות גבוהות יותר, המסיסות עולה.

הסיבה העיקרית לפיתרון נמוך

הסיבה העיקרית לכך שהחומצה הבנזואית מתמוססת מעט במים קרים היא שלמרות שקבוצת החומצה הקרבוקסילית היא קוטבית, עיקר מולקולת החומצה הבנזואית היא לא קוטבית (מים הם קוטביים). רק הקבוצה הקרבוקסילית היא קוטבית. בנוסף, אין מבנים מייצבים פנימיים המעדיפים קרבוקסילאט, -COO (-), על פני חומצה קרבוקסילית, -COOH.

קשירת מימן

כאשר אין בנוכחות מים, שתי מולקולות של חומצה בנזואית עשויות ליצור מה שמכונה דימר. במקרה זה, מולקולה אחת קשורה במימן למולקולה השנייה.

בנוכחות מים, אף כי לא נמוכים מיונים, מים יכולים להתחבר למימן לחומצה בנזואית. כך:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

מין כזה הקשור במימן עשוי להגיע לנקודה של יינון.

יינון

מעבר להיווצרות קשרי מימן, יינון מלא יכול להתרחש אם יש גורם גורם סיבתי לכפות זאת. בסיסים יכולים לכפות יינון, אך במידה מסוימת מים מייצרים יינון, על פי משוואת התגובה הבאה:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

יינון מבטיח מסיסות מים שכן מים הם ממס קוטבי.

חום מגביר את המסיסות

הוספת חום מגדילה מאוד את המסיסות מכיוון שחלק מהאנרגיה המוגברת מספיק מאריכה את קשרי המימן, כך שמתרחשת יינון. יונים הם בהגדרה קוטביים, ולכן הטרואיזם הכללי, כמו מתמוסס כמו, מצביע על כך שהיונים יתמוססו במים.

הגברת המסיסות

בנוסף לשינויי טמפרטורה, ישנן דרכים נוספות להגדיל או להקטין את מסיסות המים של חומצה בנזואית. תוספת של חומצה חזקה מקטינה את היינון באמצעות אפקט "היון הנפוץ". העלאת ה- pH מעלה את היינון של החומצה הבנזואית, ואולי מובילה לתגובה.

חומצה בנזואית וממסים אחרים

למרות שהמסיסות במים נמוכה, חומצה בנזואית מסיסה בממסים אחרים. כמה מנתוני המסיסות הגבוהים החזוי ביותר עבור ממסים נפוצים כוללים 3.85M עבור הקסאן ו- 9.74M עבור אתיל אצטט.