מתי מתרחשת תגובת הידרוליזה?

תוֹכֶן

• מנגנון ההידרוליזה
• הפיכת סבון כדוגמא להידרוליזה בסיסית מסולזת
• מנגנוני הידרוליזה אחרים
• הידרוליזה של חלבונים

תגובות הידרוליזה מתרחשות כאשר תרכובות אורגניות מגיבות עם מים. הם מאופיינים בפיצול מולקולת מים למימן וקבוצה הידרוקסיד כאשר אחד או שניהם מתקשרים למוצר התחלתי אורגני. הידרוליזה בדרך כלל מצריכה שימוש בזרז חומצה או בזרז ומשמשת בסינתזה של תרכובות שימושיות רבות. המונח "הידרוליזה" פירושו פשוטו כמשמעו לפצל עם מים; התהליך ההפוך, כאשר נוצרים מים בתגובה, נקרא עיבוי.

מנגנון ההידרוליזה

הידרוליזה נגזרת של חומצה קרבוקסילית היא סוג של תגובה הנקראת החלפת acyl. בקבוצת acyl יש קשר כפול פחמן וחמצן, עליו יש הפרשי מטען קטנים אך מכריעים. התגובות מתרחשות באציל מכיוון שמגיבים נמשכים לאטום הפחמן החיובי מעט באופן חשמלי או לאטום החמצן האלקטרוניטיבי מעט. מנגנון התגובה הכללי להחלפת acyl הוא: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, כאשר E הוא קבוצה אלקטרופילית, כלומר הוא נמשך לאטומים טעונים שלילית, ו- Y הוא קבוצה נוקליאופילית ולכן היא נמשכת לאטומים טעונים חיובית. R מציין קבוצה פונקציונלית, כמו פחמימן שאינו לוקח חלק בתגובה. דוגמאות ל- X כוללות כלור או ברום עבור כלוריד חומצה או ברומיד, -OR עבור אסטר קרבוקסילית או -N (R) _ מעמידים.

הפיכת סבון כדוגמא להידרוליזה בסיסית מסולזת

הכנת סבון, המכונה גם איבון, היא אחת מתגובות ההידרוליזה הנפוצות ביותר. הסבון הופק לראשונה על ידי השומרים לפני לפחות 5,000 שנה, כמעט בטוח במקרה. השומרים והגזעים שבאו אחר כך גילו כי ערבוב אפר או חומר אלקליין אחר עם שמן או שומן מייצר חומר שהיה מצוין בהסרת לכלוך מעור ובגדים. זה קרה בגלל שהאלקלי הגיב בשמנים לייצור סבון.השיטה המודרנית לייצור סבון כוללת תגובה של חומצת שומן עם בסיס, כמו נתרן הידרוקסיד. זה מייצר מלח חומצות שומן, המסמס בדרך כלל חומרים שאינם מסיסים במים כמו שמן ושומן. Saponification הוא דוגמא לתגובה מזרזת מבוססת, כאשר הבסיס משמש כחומר התחלתי וכזרז.

מנגנוני הידרוליזה אחרים

חומצות יכולות לשמש גם כזרזים ליזום תגובות בקבוצת האציל. מים מחמצנים מייצרים יון הידרוניום תגובתי טעון חיובי, ולכן נמשך חזק לחמצן בקבוצת האציל. שתי הקבוצות מצטרפות ליצירת ביניים בו הפחמן האציל הופך אלקטרונגטיבי ומושך נוקלאופיל, כמו זוגות האלקטרונים הבודדים על החמצן של מולקולת מים. מתווך ביניים שני מסווג קשר יחסי פחמן וחמצן לייצור חומצה קרבוקסילית ומים.

הידרוליזה של חלבונים

בהתחשב בכך שמערכות ביולוגיות כולן קיימות במים, ניתן להבין שתגובות הידרוליזה נפוצות באורגניזמים חיים. חלבונים נוצרים על ידי קישור בין חומצות אמינו יחד בשרשראות ארוכות. חומצות אמינו אלו מקושרות על ידי תגובת קבוצה קרבוקסילית על חומצת אמינו אחת עם קבוצת אמין על אחרת עם יצירת מים בתהליך המכונה עיבוי. התהליך ההפוך, הידרוליזה, גורם לחלבונים להתפצל לחומצות האמינו המרכיבות שלהם. זה שימושי מאוד לקביעת מבנה החלבונים בתהליך המכונה ניתוח חומצות אמינו.