תוֹכֶן
איזומרים הם תרכובות זהות בפורמולה אך שונות במבנה או בסידור מרחבי. הם מופיעים ברחבי הטבע אך הם בעלי עניין מיוחד בכימיה אורגנית - חקר תרכובות פחמן - בגלל המגוון העצום של מולקולות אורגניות חשובות כלכלית. מדענים ניסו לגזור מתמטית את מספר האיזומרים של מולקולות אורגניות בעלות שרשרת ישראלית, המכונים אלקנים, אך לא גילו קשרים פשוטים בין ספירת איזומרים לתוכן פחמן. עם זאת, תוכנות מחשב המפרקות מבנים אלקנים לפיסות הניתנות לניהול נותנות תוצאות טובות.
TL; DR (יותר מדי זמן; לא קרא)
זה בלתי אפשרי מבחינה מתמטית לחשב את מספר האיזומרים של אלקנים, אך תוכנות מחשב משתמשות באלגוריתם כדי לפתור אותו.
סוגי איזומרים
שני סוגי האיזומרים הם מבניים ואופטיים. באיזומרים מבניים יש סידורים שונים של אטומים או אשכולות קטנים של אטומים, הנקראים קבוצות פונקציונליות. איזומרים אלה נובעים מהבדלים בענפים של מולקולות סניף סניף של קבוצות פונקציונליות. איזומרים אופטיים, או סטריאו-איזומרים, זהים מבחינה מבנית אך העמדות הגיאומטריות של האטומים והקבוצות הפונקציונליות שלהם שונות. דוגמאות לאיזומרים אופטיים כוללים תמונות מראה ומולקולות המתפתלות לכיוונים מנוגדים.
הכירו את האלקנים
אלקנים הם שרשראות של אטומי פחמן (C) ומימן (H). לכל n אטומי פחמן ישנם (2n + 2) אטומי מימן. אלקנות מקורן בעיקר בגז טבעי ובנפט גולמי. הפחמן באלקנים יוצר שרשראות הקושרות פחמן לארבעה אטומים אחרים דרך קשרי C-C או C-H. אלקנים ישרים (אסיקליים) אינם יוצרים מבני טבעת. האלקן הפשוט ביותר הוא מתאן (CH4). אלקנים עם ארבעה אטומי פחמן או יותר יכולים ליצור איזומרים מבניים, ואלו עם שבעה פחמניות ומעלה יכולים גם ליצור איזומרים אופטיים. חלק מהאיזומרים הם "חסרי תוקף", כלומר סביר להניח שהם לא יוצרים מכיוון שהם דורשים אנרגיה נוספת בכדי להישאר יציבים.
ספירת איזומרים
רוברט פטון וג'ונתן גודמן מאוניברסיטת קיימברידג 'מציעים אפליקציה בחינם, הנקראת IsoCount, המחשבת את המספר של איזומרים מבניים ואופטיים עבור כל אלקין אקדמי.אתה פשוט מזין את מספר הפחמימות באלקן והתוכנית מציינת את ספירת האיזומרים המבניים והאופטיים, ומציינת כמה הם חסרי השפעה סטרילית. התוכנית משתמשת באלגוריתם שבוחן באופן איטרטיבי חלק מהאלן כדי לגזור את מספר האיזומרים. לדוגמה, אם אתה מזין שבעה, התוכנית מדווחת כי לאלגן C7H16 יש תשעה איזומרים מבניים ושני אופטי.
אלקנים לא יציבים
אלקנים עם 16 או 17 פחמימות אינם תרכובות יציבות ומתנתקים במהירות בטמפרטורות החדר. C17 בכלל לא קיים ו- C16 יכולה להיווצר רק בקצרה בטמפרטורות נמוכות מאוד. כמה אלקנים בעלי שרשרת ארוכה יותר אינם יציבים גם הם. תוכנית IsoCount אחראית לרסיסי פחמן לא יציבים בעת הדיווח על תוצאותיה. ספירת האיזומרים גדלה במהירות ככל שמספר הפחמנים באלקן גדל. מחברי IsoCount מעריכים כי האיזומרים של אלקן עם 167 פחמן מספרם הגדול של כל החלקיקים ביקום.