תוֹכֶן
חומצה בנזואית היא חומר גבישי מוצק ולבן המסווג כימית כחומצה קרבוקסילית ארומטית. הנוסחה המולקולרית שלה עשויה להיכתב כ- C7H6O2. תכונותיה הכימיות מבוססות על כך שכל מולקולה מורכבת מקבוצה קרבוקסילית חומצית המחוברת למבנה טבעתי ארומטי. קבוצת הקרבוקסיל יכולה לעבור תגובות ליצירת מוצרים כמו מלחים, אסטרים והליד חומצות. הטבעת הארומטית יכולה לעבור תגובות כמו sulfonation, nitration והלוגנציה.
מבנה מולקולרי
בין חומצות קרבוקסיליות ארומטיות, לחומצה בנזואית יש את המבנה המולקולרי הפשוט ביותר, שבו קבוצה קרבוקסילית יחידה (COOH) מחוברת ישירות לאטום פחמן של טבעת בנזן. מולקולת הבנזן (נוסחה מולקולרית C6H6) מורכבת מטבעת ארומטית של שישה אטומי פחמן, עם אטום מימן המחובר לכל אטום פחמן. במולקולת החומצה הבנזואית, קבוצת COOH מחליפה את אחד מאטומי ה- H על הטבעת הארומטית. כדי לציין מבנה זה, הנוסחה המולקולרית של חומצה בנזואית (C7H6O2) נכתבת לרוב כ- C6H5COOH.
התכונות הכימיות של חומצה בנזואית מבוססות על מבנה מולקולרי זה. בפרט, התגובות של חומצה בנזואית יכולות להיות שינויים בקבוצת הקרבוקסיל או בטבעת הארומטית.
תצורת מלח
החלק החומצי של חומצה בנזואית הוא קבוצת הקרבוקסיל והיא מגיבה עם בסיס ליצירת מלח. לדוגמה, הוא מגיב עם נתרן הידרוקסיד (NaOH) לייצור נתרן בנזואט, תרכובת יונית (C6H5COO-Na +). חומצה בנזואית וגם נתרן בנזואט משמשים כחומרים משמרים למזון.
הפקת אסטרים
חומצה בנזואית מגיבה עם אלכוהולים לייצור אסטרים. לדוגמה, עם אתיל אלכוהול (C2H5OH), חומצה בנזואית יוצרת אתיל בנזואט, אסתר (C6H5CO-O-C2H5). כמה אסטרים של חומצה בנזואית הם פלסטייזרים.
ייצור הליד חומצה
עם זרחן פנטאכלוריד (PCl5) או תיוניל כלוריד (SOCl2), חומצה בנזואית מגיבה ליצירת בנזואיל כלוריד (C6H5COCl), המסווג כחומצה (או acyl) הליד. בנזואיל כלוריד מגיב מאוד ומשמש ליצירת מוצרים אחרים. לדוגמה, הוא מגיב עם אמוניה (NH3) או עם אמין (כמו מתילמין, CH3-NH2) ליצירת אמיד (בנזמיד, C6H5CONH2).
סולפונציה
תגובה של חומצה בנזואית עם חומצה גופרתית רותחת (H2SO4) מביאה להטבעה של הטבעת הארומטית, בה הקבוצה התפקודית SO3H מחליפה אטום מימן על הטבעת הארומטית. המוצר הוא ברובו חומצה מטא-סולפובנצואלית (SO3H-C6H4-COOH). הקידומת "מטא" מצביעה על כך שהקבוצה הפונקציונלית מחוברת לאטום הפחמן השלישי יחסית לנקודת ההתקשרות של קבוצת הקרבוקסיל.
מוצרי חנקה
חומצה בנזואית מגיבה עם חומצה חנקתית מרוכזת (HNO3), בנוכחות חומצה גופרתית כזרז, מה שמוביל לניטראציה של הטבעת. התוצר הראשוני הוא ברובו חומצה מטא-ניטרובנזואית (NO2-C6H4-COOH), בה הקבוצה הפונקציונאלית NO2 מחוברת לטבעת במיקום המטה יחסית לקבוצת הקרבוקסיל.
מוצרי הלוגנציה
בנוכחות זרז כמו כלוריד ברזלי (FeCl3), חומצה בנזואית מגיבה עם הלוגן כמו כלור (Cl2) ליצירת מולקולה הלוגנית כמו חומצה מטא-כלורבנזואית (Cl-C6H4-COOH). במקרה זה, אטום כלור מחובר לטבעת במיקום המטה יחסית לקבוצת הקרבוקסיל.